电影讲述了20世纪初上海滩十里洋场、黑帮势力的角逐纷争。纷杂乱世中，奇女子筱月桂（余男 饰）与三代上海王之间充满传奇色彩的爱恨情仇。 在妓院做丫头的乡下女孩小月桂（李梦 饰），“个高、胸大、没裹脚”，让老板新黛玉（白灵 饰）很不满意，却深得洪门老大常力雄（胡军 饰）欢心，成为一代上海王的女人。常力雄在与同盟会代表黄佩玉（秦昊 饰）接触过程中被暗杀，小月桂孤助无援，产女后流落乡下。 历经数年艰辛，小月桂成立滩簧班子，重返大上海，在第二代上海王黄佩玉帮助下，成为“申曲名伶”筱月桂（余男 饰）。功成名就的筱月桂从没忘记要寻找杀死常力雄，也就是她女儿父亲的凶手。当她发现自己爱上黄佩玉时，也证实了“洪门内奸的真正身份”。她与常爷的前跟班余其扬（凤小岳 饰）合谋除去内奸，助余其扬成为洪门第一个银行家，新的“上海王”。

洞房花烛夜后的第二天早晨，新郎官蒋兴哥把祖传下来的珍珠衫交由新娘子三巧儿保管。 蒋兴哥要前往广东收取当年尚未收取的债务。外地商人陈商趁机勾引三巧儿。 七月七那天是三巧儿的生日。酒酣耳热之际，陈商钻进了三巧儿的纱帐。事后，虽然三巧儿追悔莫及，但仍忍不住继续和陈商偷情。 陈商要动身前往南京。临行前，三巧儿把珍珠衫送给了陈商。陈商到南京后，认识了大病痊愈后的蒋兴哥。蒋兴哥发现自家的传世宝贝居然穿在陈商的身上。蒋兴哥明白了一切。蒋兴哥把一纸休书当做药方让三巧儿送交给了岳丈。 后来，三巧儿改嫁中年丧妻的知府。陈商在老家遭妻室平氏辱骂后，跑来找三巧儿，得知三巧儿改嫁，气急而亡。陈商死后，其妻子平氏前来襄阳找夫，落魄到靠典当东西维持生计，得蒋兴哥帮助，因念其长相颇似三巧儿，蒋兴哥续娶了平氏。蒋兴哥帮平氏赎回了所有的典当品，并发现自家的传世宝贝珍珠衫也在其中。蒋兴哥恍悟，自己续娶的妻室原来就是陈商的遗孀。

龙城是三省五县水陆交通咽喉，清末，龙城城里一秘密反清组织“血盟堂”遵照孙文先生的指示，据要冲而扼制官兵，准备联合起事，由于内奸告密，致使总部几次派人前往龙城与“血盟堂”联络都惨遭杀害。双枪假面人老三金子彪去复仇，得到双抢假面人的帮助。张广义请来武艺高强的白劳德，并收买“血盟堂”老大共同对付双抢假面人。经过仔细分析，怀疑的焦点集中在方大年身上。假面人就是方大年，而金子彪就是隐藏已久的内奸，其内奸身份被大年当众揭穿。

讲述了二战期间，发生在长江边上的一座悲情城市里的凄婉美丽的女人故事，通过回忆的视角再现了那个腥风血雨的年代，一群不同身份、性情各异的女子，在家仇国恨面前，抛弃前嫌，不计恩怨，与日寇、汉奸、汪伪特工巧妙周旋、斗智斗勇，最后不惜牺牲性命，在血与火的洗礼中涅槃永生。

父母双亡的忠良（张国荣）投靠嫁入庞家的姐姐秀仪（何赛飞）时，处处受到姐夫的挤兑和侮辱，一怒之下用鸦片毒废了姐夫，逃到上海后，阴差阳错投入黑帮头目大大门下，成为利用色相勾引富家太太上钩再勒索其钱财的“拆白党”。 庞府老爷死后，大小姐如意（巩俐）被立为主事，为骗庞家财产，大大命忠良回到庞府引诱如意，岂料两人日久生出真情，不忍再欺骗如意的忠良独身返回上海，而如意也被大大接到上海，眼见了忠良所从事的“拆白党”勾当，心生死灰。