美丽白领麦乐迪•威尔德（Saffron Burrows 饰）的人生跌入谷底，她被诊断患有喉癌，只有两个月的生命。与此同时，她丢掉了工作，男朋友也提出分手。

一场车祸夺去了父母的性命，年幼的奥斯卡和妹妹琳达发誓永不分开。成年后，奥斯卡（Nathaniel Brown 饰）漂泊来至东京，为了实现童年的誓言，他以兜售毒品赚取钱财，终于为琳达（Paz de la Huerta 饰）挣得了飞来东京的机票。兄妹相遇，却终是随波逐流的个体。在这个繁花乱坠迷人眼的大都会，奥斯卡继续进行毒品交易，而琳达则在一家夜总会大跳艳舞。在一次交易时，奥斯卡遭到警察围捕，混乱中更被枪击身亡。他的意识渐渐脱离肉体，穿梭在东京的大街小巷，关注跟随每一个在他生命中留下痕迹的人，等待着下一场不知何时才会开始的轮回……

故事的主角是一个沉默的独行杀手（Isaach De Bankolé 饰），他永远只点两杯咖啡，在无聊的时候练习太极，不为任何诱惑所动。某日，他接受一项神秘的任务，随后启程前往西班牙马德里。在这里他必须和一个又一个联系人作单线联系，而联系的凭证便是红色或绿色的火柴盒。这些联系人中，有谨小慎微但热爱音乐的中年男子（路伊斯·托沙 Luis Tosar 饰），有打扮出众钟爱电影的白衣女子（蒂尔达·斯维顿 Tilda Swinton 饰），有醉心波希米亚文化的老人（约翰·赫特 John Hurt 饰），更有沉迷分子学的神秘东方女性（工藤夕贵 饰）。按照他们的指引，杀手一步步逼近了他的目标……

Sarah（迪安娜·阿格隆）是一个来自内华达州的年轻女孩，在遇见了一个神秘的女人Pepper（帕兹·德拉维尔塔 ）之后，她不由自主地被吸引了并开始了自己的探索之路。