Sabrina（Julia Ormond 朱莉娅·奥蒙德饰）是赖瑞毕家司机的女儿，从小她就暗恋二少爷David（Greg Kinnear 格雷格·金内尔饰）。外界对二少爷的评价可远远不及他的大哥Linus（Harrison Ford 哈里森·福特饰），人们赞许大少爷睿智冷静，富有商业头脑。二少爷不过是个游手好闲，只知道泡妞的花花公子罢了。

桑德拉·布洛克饰演的Debbie Ocean是《十一罗汉》集团头目乔治·克鲁尼饰演的Danny Ocean的妹妹，曾因盗窃入狱服刑。而黛比刚一出狱就策划惊天大案，与凯特·布兰切特饰演的好友一起网罗顶尖高手，准备在一年一度的时尚盛会Met Gala（纽约大都会艺术博物馆慈善舞会）上盗取由安妮·海瑟薇饰演的大明星所佩戴，价值一亿五千万美金的卡地亚钻石项链。

故事发生在1909年的美国，西丽（乌比·戈德堡 Whoopi Goldberg 饰）和南蒂（阿科苏阿·巴西亚 Akosua Busia 饰）是一对情同手足的姐妹，虽然作为黑人女性她们必须面对残酷的现实，但有了彼此的陪伴，尚可苦中作乐，直到西丽被迫嫁给了黑人男子亚伯特（丹尼·格洛弗 Danny Glover 饰）。亚伯特性格粗暴，对于他来说，西丽比一个女佣好不了多少，动辄拳打脚踢，他真心爱着的是一个远在他乡的叫做夏戈（玛格丽特·艾弗瑞 Margaret Avery 饰）的女演员。南蒂前来陪伴西丽，亚伯特却因强暴她未遂而将她赶出家门，这一别，西丽彻底的失去了南蒂的音讯。

自从妻子去世后，萨姆（汤姆·汉克斯 Tom Hanks饰）就相信自己此生的爱已经走到了尽头，不会再有新的恋情走进心中，他在西雅图和儿子乔纳一起平静的生活。而乔纳，却一直希望爸爸能够开始新的婚姻，重获生活的阳光。

一段奇妙的“哈佛之旅”让金发美女艾莉•伍兹（瑞茜•威瑟斯彭 饰）既得到了法学学位，又收获了甜蜜爱情。毕业之后，艾莉与帅气男友艾默特（卢克•威尔逊 饰）开始筹备他们盛大浪漫的婚礼。为了让她最亲密的朋友小狗Bruiser分享幸福，艾莉准备“邀请”它的父母一同参加婚礼。然而，此时此刻Bruiser的父母却被关在一个化妆品公司的实验室里，等待命运的审判。

弗莱迪（史蒂夫·马丁 Steve Martin 饰）和劳伦斯（迈克尔·凯恩 Michael Caine 饰）是两个在“江湖”上漂泊了多年的花花公子，他们的目标是寂寞多金的单身女子，靠欺骗她们的感情从中获利。从某种意义上来说，弗莱迪和劳伦斯也算是老同行了，因此，他们之间的明争暗斗也从未停息。