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罗宾（伊万·麦克格雷格 Ewan McGregor 饰）曾经也是一个拥有着很多奇异朋友的天真无邪的小男孩，但如今，已经长大成人的他在旅行箱公司上班，在挖空了心思完成上司布置的任务外，他还得想方设法的挤出时间来陪伴妻子伊芙琳（海莉·阿特维尔 Hayley Atwell 饰）和女儿玛德琳（勃朗特·卡迈克尔 Bronte Carmichael 饰）。罗宾非常爱自己的家人们，但这样的生活难免让他感到有一丝丝的窒息。

作家巴里（约翰尼·德普 Johnny Depp饰）正处于灵感枯竭期。他每天经过公园的时候，都会看见里面有一帮小孩在嬉戏。他停下脚步来观察，原来孩子在玩海盗游戏，孩子们还热情邀请他加入海盗队伍。巴里成了一个大孩子，在队伍中虽然高出一个头，却玩得不亦乐乎——道具、角色、各色 情节、公园变成一个快乐的幻想世界。这段经历，成了巴里创作《小飞侠》的灵感源泉。