从事高风险投资的安迪（菲利普•霍夫曼 饰）最近因为投资失败，手上资金不足，竟打算与弟弟汉克（伊桑•霍克 饰）一起到郊外打劫一家珠宝店。而店主正是安迪兄弟的亲生父母。两人计划好后，以为自己已选择了恰当的时机下手，怎料途中发生了意想不到的以外。

年过半百的唐·琼斯顿（比尔·默瑞 Bill Murray 饰）一生拥有数不尽的浪漫恋情和风流韵事，但他从来无意组建家庭，只愿享受热恋的激情，任凭一个个出色的女性从身边流走，展开别样的人生。这一天，唐收到一封某前女友的来信，信中称继承了他血脉的儿子离家出走，正踏上一段寻父旅程。万千情愫，难以言喻，唐也展开一段倒溯之旅。他先后拜访了劳拉（莎朗·斯通 Sharon Stone 饰）、朵拉（弗兰西丝·康罗伊 Frances Conroy 饰）、卡门（杰西卡·兰格 Jessica Lange 饰）和派妮（蒂尔达·斯文顿 Tilda Swinton 饰）。人有百种，花有千姿，曾经的孟浪，蓦然回首，凋零的岂是那逝去的青春。这究竟是一段追索真相的旅程，还是关于情感与记忆的祭奠……