赛尔(萨姆·赖利 Sam Riley 饰) 是一个追寻灵感，渴望遨游的年轻作家，迪安·莫里亚蒂（加内特·赫德兰 Garrett Hedlund 饰）则是个风流率性，曾几进监狱的不安少年，还娶了16岁的浪荡姑娘玛丽露（克里斯汀·斯图尔特 Kristen Stewart 饰）为妻。然而赛尔十分喜欢迪安充满激情的生活，迪安则钦佩赛尔的风度与学识，三个迷恋自由的年轻人结识后，很快便决定抛下生活，一同行走在路上。他们一路搭便车，吸大麻，行时高歌，醉时沉思。在穿越美国东西的大道上，放浪形骸，追寻自我，燃烧青春。

在一次酒吧聚会上，吉姆收到了女友米歇尔的分手短信，震惊之余的他获得了来自朋友亚历克斯衷心的“祝福”，亚历克斯祝福吉姆在30岁到来之前会失去自己的童贞一天，他偶然遇见了美丽的姐妹露露和凯蒂，在朋友的怂恿下，他鼓起勇气上前搭讪，怎料洋相百出。然而，出乎人意料的是，这对姐妹并不像她们看起来那么单纯无害……