2003年的大学生梓希（孙艺珍饰）一天收拾房间，无意中发现一个神秘的箱子，里面满载着母亲珠喜（孙艺珍饰）留下的情书，在阅读中她重温着母亲的初恋回忆。1968年的珠喜，是一个清纯可爱的少女，与穷学生俊河（曹承佑饰）一见钟情，由于珠喜显赫的家世，令两人的恋爱陷入俗套的门不当户不对的痛苦纠结中。2003年的梓希爱情同样坎坷，她暗恋着戏剧学会的尚民（赵寅成饰），却一直难以表白自己的爱意。
　　而巧妙的是，梓希发觉母亲的初恋故事跟她自己遭遇十分相似。自己能得到幸福吗？还是如母亲一般曲折难求？

初中时期就以认识的秀浩（车太贤 饰）与秀恩（宋慧乔 饰）两人正读高中。秀浩的成绩与相貌都一般，但他看起来非常单纯善良。美丽的秀恩是全校男生的梦中情人，但实际上秀恩早已有了暗恋的人，那个人就是秀浩。两人随后经常走到了一起，这样令很多喜欢秀恩的男孩子们非常嫉妒，非常愤怒的男生们竟然合起来打秀浩。但无辜的是他始终不知道秀恩是喜欢自己的。
　　秀恩之后用录音邮件厢秀浩表达了自己的爱慕之情，听到了秀恩真情的告白之后，秀浩也感到了初恋的感觉。
　　两人开始恋爱，非常快乐的过着日子。在同学们的安排下，两人在一个小岛上度过了最难忘的一天。令秀浩震惊的是，原来秀恩一直向男友隐瞒着自己患有重病的事。