陈默（康康 饰）原是富二代，却因好赌不但气死老爸更败光家财，成了“负二代”，身无分文，只有父亲留给他一张画家楚中天（李国煌 饰）的画作，但这幅画只值十万元，根本不够还清赌债。他和地下钱庄的老板突然看到电视上报导画家张老千过世而让画作价值爆涨的新闻，因此他被逼飞往新加坡杀害楚中天，好让画作增值还债，他所有的杀人资本就是十万元。

故事发生在八十年代的台湾，朱大德（猪哥亮 饰）本是一介平凡的摄影师，和女儿朱小芹（郭采洁 饰）过着相依为命的平静生活，之后，父女两人来到了大城市寻求发展，想要过上更好的生活。结果，在误打误撞之下，朱大德竟然成为了黑社会老大，他和朱小芹之间的关系亦因此而产生了裂痕。

32岁的李淑芬（林心如 饰）终于要结婚了，不料，淑芬的老爸李金爽（猪哥亮 饰）看这憨女婿高飞（李东学 饰）是越看越不爽，不舍女儿外嫁大陆，规矩定得比台湾101大楼还要高！聘金的数字、迎娶的人数、流水席的礼数、婚礼的禁忌，要说到完口水都干了。

故事讲述了朱大德本已退隐江湖，到乡下开民宿，无奈道上兄弟仍来纠缠，始终如影随形，最后被逼的重出江湖，连带把女儿朱小芹、女婿小贺也牵扯进来。而小贺与朱小芹虽“已结了婚”（一直没办过婚礼）并生了小胖，却因误会不断，令朱小芹气的想离家出走......