和所有生活在纽约这个大都市的居民一样，凯特（凯瑟琳·基纳 Catherine Keener 饰）很少能够有闲工夫静下来想一想自己的生活及处境，可是一旦开始思考，凯特发现自己的生活完全不如表面上那样的美好。

卡尔文是一个聪敏而讨人喜欢的孩子。一天，在瑞西德举办的少年棒球赛中，卡尔文从脚下裂开的地缝里穿越时空的隧道来到了中世纪的凯摩洛德王朝。原来，凯摩洛德的亚塞国王失去了往日的神威，作恶多端的贝拉斯克勋爵对王位蓄谋已久，是摩林神灵把卡尔文作为骑士带到这里拯救凯摩洛德的。

这帮高中时候就一起计划怎么脱离处男身的老友们现今已经长大，就在他们即将踏出大学校门的时候，传来了吉姆（贾森·比格斯 Jason Biggs 饰）和米歇尔（艾丽森·汉妮根 Alyson Hannigan 饰）即将举行婚礼的消息，更加碰巧的是婚礼和他们的成人礼巧合在同一日。 于是，这帮死党相约为吉姆举行最后一次单身派对，当然史蒂夫（西恩·威廉·斯科特 Seann William Scott 饰）其实是不想放过婚礼上漂亮的女傧相。芬奇担忧自己性感漂亮的妹妹柯登斯落入了史蒂夫的手中，于是也来到参加吉姆的单身派对，一连串妙趣横生的场面自然让你笑破肚皮。

在经历了高中毕业晚会激情一夜后，一年很快过去了。大一的暑假，吉姆（贾森•比格斯 Jason Biggs 饰）、凯文（托马斯•伊恩•尼古拉斯 Thomas Ian Nicholas 饰）、奥兹（克里斯•克莱因 Chris Klein 饰）和芬奇（艾迪•凯伊•托马斯 Eddie Kaye Thomas 饰）四个好友又聚在一起了，当然，还有不怎么讨人喜欢的史蒂夫（西恩•威廉•斯科特 Seann William Scott 饰）。

四个美国大男孩吉姆（贾森•比格斯 Jason Biggs 饰）、凯文（托马斯•伊恩•尼古拉斯 Thomas Ian Nicholas饰 ）、芬奇（艾迪•凯伊•托马斯 Eddie Kaye Thomas 饰）、奥兹（克里斯•克莱因 Chris Klein 饰）即将高中毕业，但四人都还是愣头青（处男）。四人因此遭人嘲笑，他们亦耿耿于怀，发誓在毕业前要告别处男。

《梦断影都》是一个黑色喜剧，故事讲述了1969年，24岁的学生Ike Vikar Jerome来到好莱坞，梦想进入电影圈，当时主流电影公司已经没落，独立电影正蓬勃新生。Jerome在自己的光头上纹有《郎心如铁》（A Place in the Sun）中蒙哥马利·克利夫特（Montgomery Clift）和伊丽莎白·泰勒（Elizabeth Taylor）图案的刺青，这让他立刻引起了周围人的注意。从做设计师开始，Jerome逐渐成为一名成功的电影剪辑师，但最终，这场繁华的好莱坞之梦还是以悲剧收场。