在一份自吹自擂的假日通讯中，友谊受到了终极考验。

从看到阿曼达（克里斯蒂娜·里奇 Christina Ricci 饰）第一眼起，杰瑞（贾森·比格斯 Jason Biggs 饰）就深深的爱上了她，尽管此时的杰瑞身边已有佳人相伴而阿曼达亦名花有主，但这残酷的事实依旧无法阻挡杰瑞渴求阿曼达的心。并且，撇开世俗道德不谈，两人也确实是天设地造的一对。

依稀记得，那还是1999年的盛夏，4个来自于一座密歇根的小城镇的高中男生，开始了一场充满着渴望的诉求，他们希望最终的结果就是永远地告别处男之身，没想到却因此引发了一连串让人忍俊不禁的混乱……如今，转眼过去10多年的时间了，...

这帮高中时候就一起计划怎么脱离处男身的老友们现今已经长大，就在他们即将踏出大学校门的时候，传来了吉姆（贾森·比格斯 Jason Biggs 饰）和米歇尔（艾丽森·汉妮根 Alyson Hannigan 饰）即将举行婚礼的消息，更加碰巧的是婚礼和他们的成人礼巧合在同一日。 于是，这帮死党相约为吉姆举行最后一次单身派对，当然史蒂夫（西恩·威廉·斯科特 Seann William Scott 饰）其实是不想放过婚礼上漂亮的女傧相。芬奇担忧自己性感漂亮的妹妹柯登斯落入了史蒂夫的手中，于是也来到参加吉姆的单身派对，一连串妙趣横生的场面自然让你笑破肚皮。

在经历了高中毕业晚会激情一夜后，一年很快过去了。大一的暑假，吉姆（贾森•比格斯 Jason Biggs 饰）、凯文（托马斯•伊恩•尼古拉斯 Thomas Ian Nicholas 饰）、奥兹（克里斯•克莱因 Chris Klein 饰）和芬奇（艾迪•凯伊•托马斯 Eddie Kaye Thomas 饰）四个好友又聚在一起了，当然，还有不怎么讨人喜欢的史蒂夫（西恩•威廉•斯科特 Seann William Scott 饰）。

四个美国大男孩吉姆（贾森•比格斯 Jason Biggs 饰）、凯文（托马斯•伊恩•尼古拉斯 Thomas Ian Nicholas饰 ）、芬奇（艾迪•凯伊•托马斯 Eddie Kaye Thomas 饰）、奥兹（克里斯•克莱因 Chris Klein 饰）即将高中毕业，但四人都还是愣头青（处男）。四人因此遭人嘲笑，他们亦耿耿于怀，发誓在毕业前要告别处男。

描述伊莉莎白 #8231;伍兹尔自童年开始直到就读哈佛大学，迈向成功记者之路上，所经歷的浮沉与挣扎；包括父母离异后期间的争吵、大学生活的迷失，以及与抗忧郁-剂的一场战争。 　　

开篇用倒叙的手法讲述了汤克（戴恩•库克 Dane Cook 饰）搞砸一次约会的全过程。原来他的工作是帮助被女友甩掉的男人，替他约会前女友并恶心对方。这样女友感念前男友好，容易重归于好。不过，汤克最新接到的任务竟然来自好友达斯汀（贾森•比格斯 Jason Biggs 饰）。后者追女友亚丽克西斯（凯特•哈德森 Kate Hudson 饰）始终不得法，在公司里眼睁睁看着小白脸亲近她，却无计可施。所以，才来找汤克出手。两人约法三章，随后汤克出手，从一起跑步开始，他就成为了亚丽克西斯如影相随的伴侣，两人关系迅速升温，以至于汤克都不敢相信，自己已经离不开这个女友。他觉得困扰，于是向经验丰富的老爸（亚历克•鲍德温 Alec Baldwin 饰）求教，但是后者却鼓励他鸠占鹊巢，这让他感到左右为难……

Guy Carter是一个屡获荣誉的建筑研究生，他有一个漂亮的妻子和一个刚出生的孩子，问题是他在所学的专业，没有实际工作经验，这难以让他会成为一个好父亲。他一直试图在他的领域找工作，但一年了也无法找到。最后，他的妻子安妮为他找了一份在Craigslist做司机工作。他开始认为是送披萨的 但是很快意识到是接送妓女和负责清洗妓女阳具的工作。