《梅森探案集》第二季由《尼克病院》主创Jack Amiel和Michael Begler担任新的剧集运作人和编剧。

17岁的迈克（扎克·埃夫隆 Zac Efron 饰）是校园风云人物，在一次关键性的篮球冠军赛上，他决定放弃前途，向怀有身孕的女友斯佳丽求婚。20年后，人到中年的迈克（马修·佩里Matthew Perry 饰）生活事业两失意，妻子斯佳丽（莱斯利·曼恩 Leslie Mann 饰）决定与迈克分居，一双儿女也对他形同路人，迈克只好搬入科技新贵的朋友奈德（托马斯·列侬 Thomas Lennon 饰）家暂住。迈克追忆自己本来可有的锦绣前程，却在重返高中校园过程中遇到一位神秘的清洁工，让他突然重返17岁。迈克决定与奈德假扮父子，重入高中，相信这是上天给他第二次机会让他做出正确决定，却发现自己的女儿玛吉（米歇尔·崔切伯格Michelle Trachtenberg 饰）与儿子亚历克斯（斯特林·克耐特Sterling Knight 饰）在学校问题重重……

为了写出一个好的故事，一个有性瘾的记者米奇开始了解一个在酒吧揽客的应召女郎娜塔莉，而娜塔莉是斯坦福大学的毕业生，在她身上究竟发生了什么，随着对娜塔莉的了解逐渐深入，米奇发现自己慢慢爱上了娜塔莉......