19世纪中叶，帝国主义轰开了古老中国的大门，一纸《南京条约》签订，上海正式开埠，从此各种各样的传奇与悲喜人生在这片土地上交替上演。将近一百年后，世界局势动荡不安，各方势力汇集于魔都，继续谱写着属于这座城市的传奇。镜头前，陈丹青、杨小佛（杨杏佛之子）、杜美如（杜月笙之女）、张心漪（曾国藩之曾外孙女）、韦然（上官云珠之子）、费明仪（费穆之女）、韦伟、侯孝贤、韩寒等18位与新旧上海有着千丝万缕联系的受访者，讲述了关于城市以及人生的点点滴滴。

正德皇帝（张震）与其御妹无双（王菲）均厌倦了皇宫的单调生活，想偷偷溜出宫去看看外面的世界。无双女扮男装先行一步来到江南的梅龙镇，结识在此开店的阿龙（梁朝伟）阿凤（赵薇）兄妹后被阿龙喜欢上，她也爱上了阿龙。

正德皇帝（张震）与其御妹无双（王菲）均厌倦了皇宫的单调生活，想偷偷溜出宫去看看外面的世界。无双女扮男装先行一步来到江南的梅龙镇，结识在此开店的阿龙（梁朝伟）阿凤（赵薇）兄妹后被阿龙喜欢上，她也爱上了阿龙。

1960年代的香港，报馆编辑周慕云（梁朝伟 饰）与太太搬进一间住户多是上海人的公寓，和某家日资公司的贸易代表陈先生与太太苏丽珍（张曼玉 饰）成了邻居。因为发现各自在外工作的配偶背着他们有了婚外情，周慕云和苏丽珍开始见面商讨未来可能发生的事情以及相应对策。 起初两人是君子之交淡如水就事谈事，可是日子一日接一日过去后，在周围一帮上海邻居的闲言碎语中，他们发现配偶的事早空出了他们的脑袋，彼此眼里只剩下了对方，而刻意回避已生出的感情的结果，是更加刻骨的相思。